Χώρα
Η αρχοντική πόλη της Σύμης, με τα υπέροχα νεοκλασικά κτίρια, έχει ανακηρυχθεί ιστορικός διατηρητέος οικισμός. Πρόκειται για ένα μοναδικό σε κομψότητα αρχιτεκτονικό σύνολο από διώροφα αρχοντικά, βαμμένα σε διάφορα χρώματα, κτισμένα αμφιθεατρικά στο λιμάνι του νησιού, που μαρτυρούν την ακμή της Σύμης κατά τον 19ο αιώνα.
Μοναστήρι Ταξιάρχη Μιχαήλ του Πανορμίτη
Από τα πιο σημαντικά νησιώτικα προσκυνήματα, αυτό το τεράστιο μοναστικό συγκρότημα με την επιβλητική οχυρωματική αρχιτεκτονική, ξεχωρίζει για το κομψό μπαρόκ καμπαναριό του και τις θαυμάσιες βυζαντινές αγιογραφίες του.
Πέδι
Aυτό το πανέμορφο παραδοσιακό ψαροχώρι, απλώνεται γύρω από έναν μαγευτικό κόλπο, σε μια περιοχή κατάφυτη από ελιές, αμπέλια και οπωρώνες και προσφέρεται για μια ατμοσφαιρική βόλτα έξω από τη Χώρα. Περπατήστε στην παραλιακή με τα σπίτια πάνω στη θάλασσα αλλά και στον οικισμό που κοσμείται από όμορφες εκκλησίες.
Καλή Στράτα
Η πιο όμορφη περιοχή της Χώρας διασχίζεται από 500 πέτρινα και φαρδιά σκαλοπάτια συνδέουν το Χωριό (Άνω Σύμη) με τον Γιαλό και αντιστοιχούν στον παλιό εμπορικό δρόμο της Σύμης. Αξίζει να περπατήσετε στα γραφικά σοκάκια και να θαυμάσετε τα αρχοντικά νεοκλασικά με τις φροντισμένες βοτσαλωτές αυλές. Η βόλτα καταλήγει στην κεντρική πλατεία όπου μπορείτε να χαλαρώσετε σ’ ένα από τα café με θέα τη θάλασσα.
Αρχαιολογικό - Λαογραφικό Μουσείο
Το μικρό αυτό μουσείο φιλοξενεί αρχαιολογικά ευρήματα από την κλασική έως και την βυζαντινή περίοδο καθώς και μια λαογραφική συλλογή που περιλαμβάνει τοπικές ενδυμασίες και αναπαράσταση ενός συμιακού σπιτιού.
Ναυτικό Μουσείο
Στεγασμένο σ’ ένα όμορφο νεοκλασικό κτίσμα, αυτό το υπέροχο μουσείο είναι αφιερωμένο στη μεγάλη ναυτική παράδοση της Σύμης. Ξεχωριστή θέση στη συλλογή του κατέχει η ναυτική τέχνη της σπογγαλιείας μέσα από πλούσια εκθέματα όπως σκάφανδρα, σκανδαλόπετρες, καταδυτικό εξοπλισμό, αντίγραφα σπογγαλιευτικών σκαφών και άλλα.
Τα πατητήρια
Μάρτυρες της μεγάλης αμπελουργικής παράδοσης της Σύμης μέχρι τα τέλη του 18ου αιώνα, τα 11 αναστηλωμένα βυζαντινά πατητήρια στην περιοχή Κουρκουνιώτη αποτελούν ένα μοναδικό αξιοθέατο. Αξίζει να περπατήσετε το εκπληκτικό μονοπάτι που οδηγεί στην περιοχή μέσα από ένα δάσος με κυπαρίσσια. Στην ακμή της συμιακής αμπελουργίας υπήρχαν 120 πατητήρια στο νησί.
Γιαλός
Η κοσμοπολίτικη περιοχή γύρω από το λιμάνι της Χώρας είναι ένα ανοικτό πάρκο αρχιτεκτονικής, με θαυμάσια νεοκλασικά σπίτια δίπλα στη θάλασσα, αλλά και ένα από τα πιο ρομαντικά σημεία του νησιού. Περπατήστε στο ξύλινο γεφύρι που ενώνει τις δύο πλευρές του λιμανιού, κάντε μια βόλτα στην ψαραγορά ή στον παλιό ταρσανά, θαυμάστε τον επιβλητικό Πύργο του Ρολογιού (1881) στη συνοικία Χαράνι και το περίφημο «Μιχαλάκι», το άγαλμα του μικρού ψαρά με το καλάμι στο χέρι.
Κάστρο
Χτισμένο τον 14ο αιώνα στο ψηλότερο σημείο της Χώρας, το μεσαιωνικό κάστρο προσφέρει απαράμιλλη θέα στο νησί. Στο εσωτερικό του βρίσκεται η εκκλησία της Μεγάλης Παναγιάς του Κάστρου και η πέτρινη εκκλησία της Λεμονίτριας ενώ οι οχυρώσεις του κοσμούνται από τα οικόσημα των Μεγάλων Μαγίστρων.
Δώδεκα Σπήλαια
Ένα από τα πιο μυστηριώδη αξιοθέατα της Σύμης, αυτοί οι δώδεκα υπόσκαφοι θόλοι έχουν χαρακτηριστεί κατακόμβες, ταφικά μνημεία αλλά και βυζαντινά εργαστήρια ζωγραφικής και γλυπτικής. Βρίσκονται στο Εμπορειό, το δεύτερο λιμάνι του νησιού.