Οινούσσα
Χτισμένος αμφιθεατρικά γύρω από το λιμάνι, ο μοναδικός οικισμός του νησιού προσφέρεται για όμορφες βόλτες στα λιθόστρωτα σοκάκια με την αριστοκρατική αύρα και τις πράσινες δεντροστοιχίες. Τις εντυπώσεις κλέβουν τα εκθαμβωτικά αρχοντικά των καπεταναίων του νησιού αλλά και τα πέτρινα λαϊκά σπίτια με τις κεραμοσκεπές.
Καθεδρικός Ναός Αγίου Νικολάου
Η μεγαλύτερη εκκλησία του νησιού είναι αφιερωμένη στον προστάτη - άγιο των ναυτικών και αξίζει να την επισκεφτείτε για τις περίτεχνες αγιογραφίες της.
Άγαλμα Οινουσσιώτισας
Αυτό το εμβληματικό γλυπτό, με τη μορφή μιας χάλκινης γοργόνας που κρατά στέμμα και ιστιοφόρο στο αριστερό της χέρι, δεσπόζει πάνω σε έναν βράχο στην είσοδο του λιμανιού. Το έργο φέρει την υπογραφή της γλύπτριας Μαρίας Παπακωνστανίνου και ειναι αφιερωμένο στο μυθικό πλάσμα των θαλασσών και αιώνια σύντροφο των ναυτικών.
Ναυτικό Μουσείο
Σε αυτό το υπέροχο μουσείο ξεδιπλώνεται η μεγάλη ναυτική παράδοση και η εξέλιξη της εμπορικής ναυτιλίας του νησιού. Οι συλλογές του αποτελούν δωρεές εφοπλιστικών οικογενειών του τόπου και περιλαμβάνουν, μεταξύ άλλων, περίτεχνα μοντέλα πλοίων, πίνακες ζωγραφικής και ναυτικά όργανα. Ανάμεσά τους, ξεχωρίζουν ιστιοφόρα του 19ου αιώνα, φτιαγμένα από Γάλλους αιχμάλωτους των Ναπολεόντειων Πολέμων, ατμόπλοια των αρχών του 20ού αιώνα καθώς και σύγχρονα πλοία τύπου liberty.
Μονή Ευαγγελισμού της Θεοτόκου
Χτισμένο το 1962 σε ένα κατάφυτο τοπίο, στην δυτική πλευρά του νησιού, αυτό το μοναστήρι αποτελεί ένα στολίδι βυζαντινής αρχιτεκτονικής με εξαίσιες νωπογραφίες σπουδαίων αγιογράφων, όπως του Φώτη Κόντογλου. Το εργαστήριο υφαντικής της μονής παράγει μοναδικά χειροποίητα υφαντά.
Πλατεία της Ναυτοσύνης
Η πιο εμβληματική πλατεία του νησιού έχει ως σήμα κατατεθέν το Μνημείο του Αφανούς Ναύτη, το οποίο μνημονεύει τα ονόματα των Οινουσσίων ναυτικών που χάθηκαν στη θάλασσα.