Ερμούπολη
Πρωτεύουσα των Κυκλάδων και σημαντικό αστικό κέντρο του 19ου αιώνα, η Ερμούπολη είναι ένα κόσμημα νεοκλασικής αρχιτεκτονικής με εμβληματικά δημόσια κτίρια και εντυπωσιακές επαύλεις.
Άνω Σύρος
O παλαιότερος οικοσμός του νησιού, χτισμένος το 1.200 από τους Ενετούς, ακολουθεί τον μεσαιωνικό οχυρωματικό σχεδιασμό με δαιδαλώδη σοκάκια, καμάρες, στεγασμένα περάσματα και αυθεντική κυκλαδίτικη αρχιτεκτονική. Στην Άνω Σύρα κατοικεί εδώ και αιώνες η καθολική κοινότητα του νησιού. Ο οικισμός, αναπτύσσεται γύρω από τον λόφο του Σαν Τζώρτζη - της μητρόπολης των Καθολικών-, το ωραιότερο μπαλκόνι με θέα στη Σύρο και τις Κυκλάδες.
Βαπόρια
Χτισμένη πάνω στη θάλασσα, η διάσημη συνοικία των εφοπλιστών του νησιού ξεχωρίζει για την επιβλητική σκηνογραφία από νεοκλασικά μέγαρα με υπέροχες βεράντες, τους φοίνικες και την αριστοκρατική της αύρα. Στο κέντρο της δεσπόζει ο γαλάζιος τρούλος και οι δίδυμοι πύργοι του μεγαλοπρεπούς Καθεδρικού Ναού του Αγίου Νικολάου (1870), ένα μοναδικό μνημείο γεμάτο θησαυρούς τέχνης και εξαιρετική ακουστική.
Δημοτικό Θέατρο Απόλλων
Σχεδιασμένο από τον Ιταλό αρχιτέκτονα Π. Σαμπό και εμπνευσμένο από τη Σκάλα του Μιλάνου, το πρώτο θέατρο όπερας στην Ελλάδα είναι ένα αρχιτεκτονικό κόσμημα με μεγάλη ιστορία. Το θέατρο έκανε πρεμιέρα το 1864 με την όπερα “Ριγκολέτο” του Βέρντι και έχει φιλοξενήσει διαχρονικά μερικές από τις σημαντικότερες μορφές του ελληνικού λυρικού θεάτρου.
Μουσείο Μάρκου Βαμβακάρη
Αυτό το μικρό μουσείο που στεγάζεται σ’ ένα παραδοσιακό σπίτι στην Άνω Σύρα, προσφέρει μια ξεχωριστή ματιά στη ζωή και το έργο του «Δασκάλου» του ρεμπέτικου και λαϊκού τραγουδιού, μέσα από προσωπικά του αντικείμενα και σπάνια χειρόγραφα.
Ντελαγκράτσια (Ποσειδωνία)
Αν επιλέξετε ένα από τα δρομολόγια για Σύρο, μη χάσετε την ευκαιρία να επισκεφθείτε το παραθαλάσσιο θέρετρο της συριανής αριστοκρατίας του 19ου αιώνα με τις υπέροχες νεοκλασικές επαύλεις και τους μεγάλους κήπους, εντυπωσιάζει ακόμα και σήμερα τους επισκέπτες. Η περιοχή ταυτίζεται με την αρχαία Ποσειδωνία και μετονομάστηκε σε Ντελαγκράτσια στις αρχές του 19ου αιώνα από το καθολικό ξωκλήσι Madonna della Grazia (1631) του οικισμού.
Δημαρχείο Ερμούπολης
Από τα ομορφότερα δημόσια κτίρια της Νεότερης Ελλάδας και αρχιτεκτονικό σύμβολο της Σύρου, το μεγαλοπρεπές δημαρχείο του νησιού που σχεδιάστηκε από τον Βαυαρό Ερνστ Τσίλερ (ολοκληρώθηκε το 1898), δεσπόζει στην κεντρική πλατεία Μιαούλη της Ερμούπολης. Εδώ φιλοξενείται και το Αρχαιολογικό Μουσείο.
Βιομηχανικό Μουσείο Ερμούπολης
Στεγασμένο σε τέσσερα αναστηλωμένα βιομηχανικά κτίρια του 19ου αιώνα, το μοναδικό αυτό μουσείο προσφέρει ένα συναρπαστικό βιωματικό ταξίδι στη μεγάλη βιομηχανική κληρονομιά του νησιού.
Ο αρχαιολογικός χώρος Χαλανδριανής – Καστρίου
Η ανακάλυψη ενός προϊστορικού νεκροταφείου με 600 υπόσκαφους τάφους στη θέση Καστρί και τα ανεκτίμητης αξίας κτερίσματα που βρέθηκαν εκεί, έφεραν στο φως έναν από τους σημαντικότερους οικισμούς της πρωτοκυκλαδικής περιόδου στο Αιγαίο. Ο εντυπωσιακός αρχαιολογικός χώρος ενώνεται με μονοπάτι με την προϊστορική ακρόπολη της Χαλανδριανής (3η χιλιετία π.Χ.), σε μια ορεινή διαδρομή με θέα που κόβει την ανάσα!
Άγιος Στέφανος
Ένα μικροσκοπικό καθολικό παρεκκλήσι χτισμένο σε μια σπηλιά πάνω από τη θάλασσα στην περιοχή του Γαλησσά, εντυπωσιάζει τους επισκέπτες με την απλότητα της κατασκευής του (δεν διαθέτει οροφή και πάτωμα, μόνο πλευρικούς τοίχους) και τη μαγευτική θέα στο ηλιοβασίλεμα.