Χώρα
Χτισμένη στην άκρη ενός βραχώδους γκρεμού, σε υψόμετρο 210 μέτρων πάνω από τη θάλασσα, η Χώρα της Φολεγάνδρου θεωρείται μια από τις πιο εντυπωσιακές πρωτεύουσες του Αιγαίου. Το στολίδι της είναι η κινηματογραφική καστροπολιτεία του 1215 που στεφανώνει τον οικισμό και αποτελείται από τα περίφημα «μονόσπιτα» (πέτρινα κυβόσχημα σπιτάκια που μοιάζουν με μοναστικά κελιά). Όλος ο οικισμός είναι ένα κομψοτέχνημα αρχιτεκτονικής αρμονίας και αισθητικής από λιθόστρωτα σοκάκια, συνεχόμενες ατμοσφαιρικές πλατείες με ασβεστωμένα πλατύσκαλα και συμπλέγματα γραφικών εκκλησιών.
Οικομουσείο Φολεγάνδρου
Στην Άνω Μεριά, μια παραδοσιακή αγροτική κατοικία του 19ου αιώνα (θεμωνιά) έχει αναστηλωθεί υποδειγματικά για να φιλοξενήσει το πρωτότυπο λαογραφικό μουσείο του νησιού. Πρόκειται για μια in situ αναπαράσταση της αυθεντικής φολεγανδρίτικης ζωής του προηγούμενου αιώνα μέσα από μοναδικά αντικείμενα εποχής.
Η Παναγία της Χώρας
Χτισμένη σε μια βραχώδη λοφοπλαγιά πάνω από τη Χώρα, στην θέση ενός αρχαίου ιερού, η σημαντικότερη εκκλησία του νησιού αποτελεί ένα κομψοτέχνημα αιγαιοπελαγίτικης ναοδομίας του 19ου αιώνα. Ο επιβλητικός ναός ενσωματώνει στην κατασκευή του αρχαίες επιγραφές και γλυπτικά αφιερώματα στην Αρτέμιδα και τον Απόλλωνα ενώ το προαύλιό του προσφέρει ένα από τα ωραιότερα μπαλκόνια με θέα στο ηλιοβασίλεμα. Η ανάβαση έως εδώ, ακολουθώντας το μονοπάτι με τα ασβεστωμένα σκαλοπάτια από την πλατεία της Πούντας, είναι μια μαγευτική εμπειρία.
Εκκλησία της Παντάνασσας
Χτισμένη στις αρχές του 18ου αιώνα, η κομψή αυτή εκκλησία δεσπόζει στη δυτική πλευρά του Κάστρου. Η ανεπανάληπτη θέα της στο Αιγαίο, η οποία φτάνει έως τη Μήλο, τη Σίφνο και την Κίμωλο, κόβει την ανάσα.
Χρυσοσπηλιά
Το πιο εντυπωσιακό φυσικό μνημείο του νησιού κρύβεται σε μια δυσπρόσιτη λοφοπλαγιά του βράχου της Παναγίας και είναι ένα σπήλαιο μήκους 300 μέτρων με μοναδικό φυσικό κάλλος. Η σπηλαιολογική έρευνα ανέδειξε τη χρήση του ως σημαντικού τόπου λατρείας, καθώς το εσωτερικό του κοσμείται από ρωμαϊκές δεξαμενές και βραχογραφίες με πληθώρα αρχαίων ονομάτων που αναφέρονται σε τελετές ενηλικίωσης και χρονολογούνται από τον 4ο αιώνα π.Χ.. Η πρόσβαση στο σημείο γίνεται δια θαλάσσης (με εκδρομικό πλοιάριο από το Καραβοστάσι) ή από την ξηρά μέσω των «Ελληνικών Σκαλοπατιών».
Φάρος της Ασπρόπουντας
Χτισμένος το 1919, σε υψόμετρο 58 μέτρων πάνω από τη θάλασσα, ο επιβλητικός αυτός φάρος είναι ένα από τα ωραιότερα σημεία του νησιού για να δείτε το ηλιοβασίλεμα. Η πρόσβαση έως εδώ απαιτεί πεζοπορία από το Λιβαδάκι ή την Άνω Μεριά.