Σπίτι - Μουσείο Παπαδιαμάντη
Αφιερωμένο στον “Άγιο των Ελληνικών Γραμμάτων”, το μουσείο φιλοξενείται στο διώροφο αρχοντικό του 1860 όπου και έζησε ο Αλέξανδρος Παπαδιαμάντης μέχρι το τέλος της ζωής του. Ο επισκέπτης ανακαλύπτει μέσα από σπάνια προσωπικά κειμήλια, άγνωστες πτυχές της προσωπικότητας του σπουδαίου Σκιαθίτη συγγραφέα αλλά και της Σκιάθου του 19ου αιώνα.
Λιμνοθάλασσα της Στροφιλιάς
Αυτός ο μαγευτικός υδροβιότοπος βρίσκεται στην καρδιά του Δάσους των Κουκουναριών και επικοινωνεί με τη θάλασσα μέσω ενός φυσικού διαύλου. Πρόκειται για προστατευόμενη περιοχή με μεγάλη οικολογική σημασία καθώς αποτελεί καταφύγιο αποδημητικών πτηνών.
Μπούρτζι
Χτισμένο πάνω σε μια πευκόφυτη μικρή χερσόνησο στο λιμάνι του νησιού, το ενετικό φρούριο των αδελφών Γκίζι είχε σκοπό την προστασία των Σκιαθιτών από τους πειρατές. Σήμερα, η περιοχή θεωρείται ένα από τα πιο ρομαντικά μέρη για βόλτα και δημοφιλής χώρος αναψυχής με υπέροχη θέα στο Αιγαίο.
Μονή Ευαγγελίστριας
Η ιστορική Μονή του 18ου αιώνα είναι χτισμένη μέσα σε ένα καταπράσινο τοπίο και υπήρξε προπύργιο της Ελληνικής Επανάστασης. Σύμφωνα με την παράδοση, εδώ υφάνθηκε το 1807 η πρώτη ελληνική σημαία. Η αναστήλωση του μοναστικού συγκροτήματος ανέδειξε την εξαιρετική φρουριακή αρχιτεκτονική του από πελεκητή πέτρα. Στο μοναστήρι φυλάσσονται σημαντικά κειμήλια και αγιογραφίες.
Κάστρο
Η μεσαιωνική καστροπολιτεία της Σκιάθου, χτισμένη τον 14ο αιώνα στην κορυφή ενός βράχου, ενώνονταν με τη στεριά μέσω μέσω μιας ξύλινης κινητής γέφυρας. Από την πόλη σήμερα διαζώζονται τμήματα των τειχών, τέσσερις εκκλησίες, ένα τζαμί, δύο δεξαμενές, η πύλη και ένα κανόνι. Κάντε μια στάση στο εκκλησάκι της Γέννησης του Χριστού με τις εξαιρετικές τοιχογραφίες του 17ου αιώνα, πριν απολαύσετε την απόκοσμη ομορφιά του με απέραντη θέα στο Αιγαίο.
Χώρα Σκιάθου
Η σύγχρονη πόλη της Σκιάθου είναι μια αμφιθεατρική νησιωτική πολιτεία με λιθόστρωτα σοκάκια γεμάτα διώροφα σπίτια από πέτρα και κεραμοσκεπές, κομψά εμπορικά μαγαζιά και ωραία εστιατόρια. Εδώ, ανάμεσα στο παλιό λιμάνι με τα ψαροκάικα και το νέο λιμάνι με τα μοδάτα κλαμπ, χτυπά η κοσμοπολίτικη καρδιά του νησιού.
Μουσείο Μουσικών Oργάνων του Κόσμου
Το ξεχωριστό αυτό μουσείο στεγάζεται στην Ιερά Μονή της Ευαγγελίστριας και φιλοξενεί μια σπάνια ιδιωτική συλλογή 500 και πλέον μουσικών οργάνων από την Ευρώπη, την Αφρική και την Ανατολή.
Μονή της Παρθένου Μαρίας της Εικονίστριας
Ένας από τους σημαντικότερους τόπους προσκυνήματος στη Σκιάθο, αυτό το ιερό μοναστήρι αποτελεί ένα έργο τέχνης με εκπληκτικές τοιχογραφίες του 17ου αιώνα. Ονομάζεται και “Κουνίστρα”, καθώς χτίστηκε αφότου ένας ασκητής βρήκε την εικόνα της Παναγίας να κρέμεται από το κλαδί ενός πεύκου στο κοντινό δάσος.
Φρυκτωρία στο Πυργί
Περιτριγυρισμένος από ένα κατάφυτο τοπίο από βελανιδιές, αυτός ο επιβλητικός κυκλικός πύργος εικάζεται από τους αρχαιολόγους πως ήταν αρχαία βίγλα, χαρακτηριστική του συστήματος επικοινωνίας μέσω φωτεινών σημάτων. Η τοποθεσία προσφέρει απαράμιλλη θέα στον ορίζοντα και το Αιγαίο.